كلوروبرين

Chloroprene
Chloroprene	Chloroprene
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل 2-Chlorobuta-1,3-diene
	أسماء أخرى Chloroprene; 2-chloro-1,3-butadiene; Chlorobutadiene; β-Chloroprene;
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
مرجع بايلستاين	741875
ChEBI	CHEBI:39481 ;
ChEMBL	ChEMBL555660 ;
ChemSpider	29102 ;
ECHA InfoCard	100.004.381
رقم EC	204-818-0;
مرجع Gmelin	277888
KEGG	C19208 ;
PubChem CID	31369;
رقم RTECS	EL9625000;
UNII	42L93DWV3A ;
UN number	1991
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020316 ;
	InChI InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ;
	SMILES C=C(Cl)C=C;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C4H5Cl
كتلة مولية	88.54 g mol-1
المظهر	Colorless liquid
الرائحة	Pungent, ether-like
الكثافة	0.9598 g/cm3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	0.026 g/100 mL
قابلية الذوبان في diethyl ether	miscible
قابلية الذوبان في acetone	miscible
قابلية الذوبان في benzene	miscible
قابلية الذوبان في ethanol	soluble
ضغط البخار	118 mmHg (10 °C (50 °F; 283 K)); 188 mmHg (20 °C (68 °F; 293 K)); 215 mmHg (25 °C (77 °F; 298 K));
معامل الانكسار (nD)	1.4583
المخاطر
خطر رئيسي	Highly flammable, irritant, toxic
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H225, H302, H315, H319, H332, H335, H350, H373
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P203[?], P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P264+P265[?], P270, P271, P280, P281, P301+P317[?], P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P317[?], P318[?], P319[?], P321, P330, P332+P317[?], P337+P313, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 2 1
نقطة الوميض	−4 °C (25 °F; 269 K)
حدود الانفجار	1.9%–20.0%
قيمة حد العتبة	10 ppm (skin) (TWA)
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	450 mg/kg (rat, oral)
LC50 (التركيز الأوسط)	3207 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (المنشورة الأقل)	1052 ppm (rabbit, 8 hr); 350 ppm (cat, 8 hr);
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	25 ppm (90 mg/m3, TWA, skin)
REL (الموصى به)	1 ppm (3.6 mg/m3, Ca C, [15-minute])
IDLH (خطر عاجل)	300 ppm (1086 mg/m3)
مركبات ذا علاقة
Dienes ذات العلاقة	Butadiene; Isoprene;
مركـّبات ذات علاقة	2,3-Dichlorobutadiene; Vinyl chloride;
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الكلوروبرين Chloroprene هو إسم عام للمركبات العضوية 2-كلورو-3,1-بيوتا دايين, والتى لها الصيغة الكيميائية C₄H₅Cl. البناء الكيميائي موضح في الشكل على اليسار. ويستخدم الكلوروبرين كمونومر في غنتاج البوليمر بولي كلوروبرين, وهو نوع من المطاط الصناعي. ويعرف الكلوروبرين بإسم النيوبرين, الإسم التجاري لدوبونت, وكانت هذه الشركة أول من قام بإنتاجه ويستخدم حاليا من دوبونت داو.

إنتاج الكلوروبرين

تم إستخدام عملية الأسيتيلين لإنتاج الكلوروبرين حتى الستينيات من القرن العشرين. وفى هذه العملية, يتم إستخدام الأسيتيلين وكلوريد الهيدروجين كما موضح بالشكل القادم:

ولهذه الطريقة بعض العيوب أنها تتطلب طاقة عالية جدا وبالتالى ترفع من حجم الإستثمارات الموجهة للعملية.

وتتضمن عمليات إنتاج الكلوروبرين الحالية إستخدام البيوتادايين. 3,1-بيوتا دايين يحدث عليه إضافة كلور على أحد رابطتيه المزدوجتين الموجدتين في الجزيء, ليعطى 4,3-دايكلورو-1-بيوتين. ثتم يتم إستبعاد ذرة هيدروجين من المركب الأخير من الموضع #3 وذرة كلور من الموضع #4 في هيئة HCl مما ينتج رابطة مزدوجة بين الكربون رقم #3, و#4 في الجزيء, وبالتالى يتم الحصول على الكلوروبرين.

المراجع

بولي كلوروبرين (CR), مطاط الكلوروبرين

المصادر

ويكيبيديا الإنجليزية.

^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج ^ح ^خ ^د "Chloroprene - Laboratory Chemical Safety Summary (LCSS)". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (in الإنجليزية). National Library of Medicine. Retrieved 25 December 2025.
^ ^أ ^ب "ß-Chloroprene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Chloroprene, Stabilized | Cameo Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov. Retrieved 2018-12-14.
^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards".

[ChloropreneLCSS-1] أ ^ب ^ت ^ث ^ج ^ح ^خ ^د "Chloroprene - Laboratory Chemical Safety Summary (LCSS)". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (in الإنجليزية). National Library of Medicine. Retrieved 25 December 2025.

[IDLH-2] أ ^ب "ß-Chloroprene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[3] "Chloroprene, Stabilized | Cameo Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov. Retrieved 2018-12-14.

[4] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards".

[1]

[3]

[2]

[4]